A fundação de Oliveira do Hospital remonta ao ano de 1120, quando a Rainha D. Teresa doou esta terra aos monges Cavaleiros da Ordem dos Hospitalários de Jerusalém, vulgarmente conhecida por Ordem de Malta. Recebeu foral novo em 1514.

O símbolo da cidade é uma estátua equestre que representa um cavaleiro medieval, então senhor da terra, o Cavaleiro de Oliveira.
Na Igreja Matriz de origem romano-gótica (séc. XIII-XV), a Capela dos Ferreiros possui 2 túmulos com estátuas jazentes, sendo uma delas pertencente ao tal Cavaleiro da Oliveira.

No adro da mesma igreja está classificada a maior Tília do país, com mais de 25m de altura e 4m de diâmetro.

São ainda de interesse a Igreja Moçárabe (séc. X) de S. Pedro de Lourosa, os Pelourinhos de Lourosa, Bobadela e Seixo, o arco romano de Bobadela e os Paços do Concelho de Oliveira do Hospital, que terá sido construído sobre as ruínas da antiga casa da Ordem de Malta.